Najveći uspesi Vardara u istoriji Vardar poklopili su se sa dolaskom Ivana Čupić. Stigao je u Skoplje kao prvak Evrope sa Kielceom, a već u prvoj sezoni u novom klubu, Hrvat je ponovio takav uspeh, postigavši odlučujući gol u finalu Lige šampiona protiv PSŽ-a.
Dve godine kasnije, Čupić se ponovo okitio kelnskim lovorikama u crveno-crnom dresu, a sa Vardarom je osvajao i nacionalno prvenstvo, odnosno SEHA ligu.
Na kraju ove sezone, legendarno desno krilo vratiće se u domovinu, gde će nastupati u PPD Zagreb. Popularni „Čupko“ ostavio je neizbrisiv trag u srcu svakog navijača Vardara, ali je i on sam istakao kako bi bio jako tužan kada ne bi dobio priliku da se na pravi način oprosti od njih.
-Jako bih voleo da se navijači vrate na tribine i da, kada dođe kraj, dobijem priliku da se na adekvatan način oprostim od njih, da im se zahvalim na nezaboravnih pet sezona u Vardaru. Nedostaje mi taj huk sa tribina koji nas je nosio, kako u klubu tako i u reprezentaciji. Navijači Vardara su moja omiljena publika, i bio bih jako tužan da ne dobijem priliku da im se sa terena zahvalim za sve – rekao je Čupić.